Pour ceux qui conçoivent le haïku comme la poésie du Zen, Ryôkan constitue une providentielle figure de proue. Moine Zen légendaire, c'était aussi un calligraphe renommé et un poète prolifique (il en écrivit environ deux mille huits cents dont seulement une centaine de haïkus).

Il faut dire que le jeune Yamamoto Eizo (son véritable nom) était né en 1758 dans un milieu favorable. Il était le fils d'un riche marchand, chef héréditaire de son village et poète renommé sous le nom de Inan. Son enfance dans son village natal est sans histoire. C'est un enfant calme, généreux et sociable. Dans l'atmosphère lettrée et religieuse de la famille (son père est aussi gardien du temple Shinto local), le jeune Eizo se tourne rapidement vers la spiritualité, à tel point qu'il décide à dix-huit ans d'entrer au monastère zen Koshoji, proche de son village. En principe destiné à succéder à son père en tant que chef du village, il ne montre aucun goût pour les fonctions officielles, un trait de caractère qui persistera toute sa vie.

Il devient donc moine sous le nom de Ryôkan (bon et bienveillant en japonais) et s'investit pleinement dans sa pratique. Quatre ans plus tard, le monastère reçoit la visite du fameux maître Kokusen. Impressionné par sa sagesse et son charisme, Ryôkan repart avec lui au temple Entsuji. Il devient son disciple, restant douze ans au service de Kokusen. Il en profite pour étudier la poésie chinoise, la poésie japonaise classique et la calligraphie. Il devient le disciple préféré du maître, qui le choisit pour successeur. Mais lorsque Kokusen meurt, Ryôkan réalise rapidement que diriger le temple ne lui convient pas. Trop de politique et trop de conflits à gérer pour lui, il trouve finalement peu de différence avec la direction de son village natal qu'il avait refusée seize ans plus tôt.

A trente-cinq ans, Ryôkan quitte donc le temple pour devenir moine errant, unsui (nuage et eau), cheminant dix ans à travers le pays en mendiant pour assurer sa subsistance.

C'est le début de la légende de Ryôkan. Sa grande bonté et sa douceur deviennent vite légendaires. Le rencontrer, dit-on, c'est "comme si le printemps arrivait par une obscure journée d'hiver". 

Il a la réputation d'être aussi bienveillant avec les humains qu'avec les animaux, une sorte de Saint François d'Assise bouddhiste en somme. Ainsi, la légende dit que chaque matin, il ôtait soigneusement ses puces et les déposait à l'entrée de sa hutte pour qu'elles se réchauffent au soleil avant de les replacer sur lui le soir !

Un jour, un voleur s'introduit dans sa pauvre hutte et lui vole tout ce qu'il a, sauf ses vêtements. Le voleur revient sur ses pas pour les prendre, mais s'enfuit à l'approche de Ryôkan. Ce dernier, dit la légende, le poursuit pour lui remettre ses vêtements, puis rentre tranquillement chez lui. Un merveilleux haïku nous rappelle l'événement :

La balle de tissu qu'il avait confectionnée lui-même et qu'il cachait dans sa manche est en revanche une réalité, restée célèbre. Il l'utilisait pour jouer avec les enfants des villages voisins, allant jusqu'à oublier qu'il était venu là pour mendier sa subsistance, à moins qu'il ne soit tout simplement allé admirer la campagne environnante :

 
Un jour, il constate qu'un bambou pousse au milieu de sa hutte. Voulant percer un trou dans le toit pour lui ménager un passage avec une bougie, il met le feu à sa demeure. Cet épisode, resté célèbre, lui vaut le surnom de Taigu, grand sot, de la part des paysans des environs. Il ne faut pas voir ce sobriquet comme une insulte, mais plutôt comme un nom affectueux, comme lorsque dans le sud de la France on traite quelqu'un gentiment de "grand couillon"!

Ryôkan finira par revenir dans son village natal pour le service funèbre à la mémoire de son père, qui s'est suicidé en se jetant à l'eau à la suite de problèmes politiques. Il se fixe dans un ermitage non loin de là, sur le versant d'une montagne. Il y passera une grande partie de sa vie, errant toujours de village en village, méditant, calligraphiant et écrivant des poèmes splendides, fortement teintés de son expérience de moine zen :

A soixante ans, l'âge le force à venir s'installer au pied de la montagne puis, neuf ans plus tard, chez l'un de ses amis.  C'est là qu'il rencontre la bonzesse Teishin (Cœur fidèle en japonais). Entre le vieux moine et la belle jeune femme de vingt-neuf ans naît immédiatement un sentiment très tendre, mêlé de respect mutuel. Teishin est aussi une lettrée et une poétesse. Leurs poèmes liés comptent parmi ce que la littérature amoureuse japonaise a de plus beau :

 
Lorsqu'il s'éteint à l'âge de soixante-quatoze ans le 6 janvier 1831, Ryôkan murmure à Teishin qui lui tient la main ce dernier haïku :